周杰伦曾经说：我的目标就是像罗大佑一样成为一个时代的“音乐教父”。
李宗盛说罗大佑：和他相比我会感到惶恐，他对我来说只能有过之而无不及，他才是真正的台湾音乐界重量级人物。
1.《鹿港小镇》
罗大佑的歌里总是能找到政治的影子，《鹿港小镇》是他第一首政治歌曲。歌词描绘了年轻人寻梦和梦碎的心境，摇滚的曲风又生生批判和揭露着经济发展所带来的生长之痛，淳朴的民风和钢筋混凝土的撞击，直指台湾当局鼓励移民、开发山区政策造成的城市糜烂和对乡村破坏，敢这样直截了当地批判政府，作为艺人，恐怕空前未有。
2.《童年》
孟庭苇翻唱罗大佑经典歌曲《童年》美的不像话。
虽然是写童年的回忆，但罗大佑的歌曲所传达出来的情感通常不是单一的，诗化的歌词表达了无限的童趣的同时，又有对童趣失落的怀念，所以有人理解说那是对农业文明的祭奠。
3.《光阴的故事》
这首写“光阴”的歌，被评为“100首必听经典老歌之一”。每次听到，脑海就会浮现出许多遥远的画面，黑板上永远解不完的数学题，校园里的林荫道，放学经过的小书摊……回过头来，流水它带走了光阴的故事，改变了所有人，事实难道不是如此吗？句句写实，字字让人泪涌。
4.《恋曲1990》
这首歌写爱，却全篇不提一个“爱”字。一方面写对音乐的怀恋，对爱人的思念；另一方面 ，70年代末80年代初的台湾社会后工业文化正在努力建设，人们对物质的追求和精神的麻木让罗大佑痛心疾首，于是他用这首歌更多地探讨了有关爱和生命的本质的东西，被人们称为“右手批判现实，左手歌唱爱情”。
曾有一对台湾情侣在南非旅行，碰到一位出租车司机，路上一直哼着一首歌。
他对情侣说：“这是我妈妈生前最爱的歌。1993 年，我和妈妈在刚果的一家中国餐厅里听到这首歌。妈妈非常喜欢，餐馆老板就送了她一盘磁带。”
不久后，母亲去世，磁带不翼而飞。每当思念母亲时，非洲司机都会想起这首歌。
为此，他特意跑回刚果去寻找那家中国餐厅，不想餐厅早就倒闭了。后来，每当遇到中国人，他就会问他们：“你知道这首歌叫什么名字吗？”
可惜，他找了很多年，没有一个人能给他答案。
最后，台湾情侣告诉他：“这首歌叫做《恋曲 1990》，写这首歌的人，名叫罗大佑。他写的是一个男人思念一个女人，想念那个女人乌溜溜的黑眼珠和甜美的笑容。”
听到这里，非洲司机喜极而泣，一面说着“那个漂亮女人一定就是我妈妈”一面伴随着音乐哼唱，唱着唱着便掩面痛哭。
5.《滚滚红尘》
这首歌是罗大佑为电影《滚滚红尘》所作，电影讲述了作家张爱玲和胡兰成的爱情故事。戏外，罗大佑站在俯瞰芸芸众生的角度，以悲天悯人的旋律来唱尽世间情怀。无论世事如何变迁，这首歌都能穿透了滚滚红尘，滞留在我们的耳畔心间。尤其那些经历过沧桑的人，当听到这熟悉的旋律和歌词时，一股难言的感动会从心底深处升起……
6.《台北红玫瑰》
这首歌曲风妖娆迷离，字里行间散发着一股灯红酒绿纸醉金迷的气息，在罗大佑的众多歌曲里尤显另类。有人说它太风尘，有人却说它够脱俗，观点各异，难有定论，唯有再次聆听。
7.《你的样子》
这首歌曲是为电影《阿郎的故事》所作。《阿郎的故事》是一部悲情英雄片，《你的样子》即“阿郎”的样子。歌词以“你的样子”为题，却并未实写关于“你”的一笑一颦、一举一动，而是通过梦境般的虚幻描写，结合类似于电影蒙太奇般跳转的手法，将对阿郎这一平民英雄的怀念和对生死离别的痛苦展现得淋漓尽致。
8.《海上花》
这首歌是罗大佑为电影《海上花》谱写的主题曲。《海上花》原是清末韩邦庆用吴语（苏州话）所著的一部讲述十里洋场妓院里，各色人等穿梭其中，勾心斗角的故事，后经张爱玲翻译成《海上花列传》。也正是这首歌，让我们看到了罗大佑柔情的一面，他标志性的长句颇有古典韵味，结合影片人物命运 ，显得隽永而意味深长。
9.《亚细亚的孤儿》
这首歌创作灵感来源于在上世纪70年代中华人民共和国替换中华民国进入联合国，中日、中美建交后，台湾在国际社会受到了冷落，一时间孤立无援，此时的台湾，被许多台湾青年称为“亚细亚的孤儿”。《亚细亚的孤儿》道出了当下台湾的迷惘和困惑，歌词被收录在前卫出版社出版的年度诗选中，其意义已经远远超出了一首歌曲——改变了许多人的思考方式，对大时代造成了难以估量的影响。
10.《皇后大道东》
这首歌由林夕作词，罗大佑谱曲，歌里反映港人对九七香港回归展望的心态。
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