《董小姐》创作灵感来源于宋冬野身边一名姓董的摄影师朋友的情感故事。那时董老师爱上一个人，宋冬野在听了董老师的情感经历后，内心有感而发，把她的情感故事做了一个总结，于是创作出了这首歌词和旋律都很简单让人容易记住的歌曲 。
歌曲朴实无华，用简单的方式契合了现代人的内心审美需求，而本身所阐释的艺术情境、文化价值和方式引起了听众的共鸣，民谣曲风强烈、歌词句句撩人心弦。“爱上一匹野马，可我的家里没有草原”“你才不是一个没有故事的女同学”等，既有爱情、无奈的感情困惑，更有一种惆怅孤独的情愫隐含在旋律中，击中许多人情感上的软肋，让人产生共鸣；而“女同学”这三个字则运用得十分巧妙，是第一次出现在歌词中，既直白又文艺。
第一次听董小姐那是16年底我还是一个刚满十六岁的少年，第一次出远门离家去电子厂打寒假工，那时候无忧无虑什么都不想过着一人吃饱全家不饿的生活，跟我们一起打寒假工的还有别的学校的在校大学生，那天我去找他，听到他在听这首歌，我说这首歌听不懂，他说你这个你这个年纪听字就行了。
这首歌陪伴我整整三年，现在懂了歌里有太多不舍无奈，也看清了这个金钱权利的社会，也让我明白了人善被人欺的道理，我也在想我的董小姐在那，宋胖子的董小姐是我听的第一首民谣也会伴着我走下去的 ，你听这些歌，你会觉得生活就是那样，有些无奈有些沉重；你会觉得青春就是那样，胡闹过，出离过，意气风发过以及匆匆而过；你会觉得爱情就是那样，“爱上一匹野马，可我的家里没有草原”、而这些才是更多人所面对的生活本身，它残忍而又真实，它悲伤却不哀怨，它失望却又满怀希望。
“董小姐，你嘴角向下的时候很美”，“董小姐，你才不是一个没有故事的女同学”，“董小姐，你熄灭了烟说起从前，你说前半生就这样吧，还有明天”，因为这份真实感，这个董小姐难免让很多听歌的人产生代入感，那个内心坚强，自由独立，美丽孤傲的“董小姐”你我大抵都曾遇见过，那种“爱而不得”的无奈、惆怅和痛苦大抵在很多人心中经久不散淤积成为一个心结。
对于一个北京人，宋冬野的歌词虽不似诸北京摇滚肆意恣睢，依然充满粗犷的野性，大方而实诚，吹牛逼，躁起来，尽可能白话，不刻意舞文弄墨。他词中语义的神秘性，建立在直白的语言上，小学生也能朗读出来的句子，却蕴含着饱经世故的老者也未必能说清的情绪。
我不知道董小姐究竟意味着什么，或许她是青春岁月里那个暗恋多年的女孩，或许她是无助日子里最殷切的希冀，可我们生命里都有那么一个董小姐，就像那一匹野马，一包兰州，平和而又浓烈的在生命里刻下了无法忘怀的印记。如果有那么一个你心心念念无法忘记的董小姐，那么，请你大声告诉她:“跟我走吧。”
毕竟，只有最爱才最值得疯狂，一首《董小姐》点燃了多少人爱民谣的梦，可是你为什么要沾上毒品，从此民谣再无宋胖子，也没有为你停留的董小姐。
