和黑帮老大在一起的365天第二季上映于2021年,由ショー小菅,Kooten,Nongkok,東美咲,Yoel,habin,한채민,Shower主演;影片讲述：众人都对筱月桂和余其扬的认识感到好奇，筱月桂来到蟾宫戏院要见总经理，想让戏班在这里登台表演。筱月桂亲蟾宫大戏院和孙经理谈租约，面对高昂租费，勇敢的筱月桂决心一搏，这一决定让戏班子里的人都心存疑惑，就在筱月桂新收了弟子小梅的同时，孙经理又矢口反悔，认为筱月桂的小剧团登不了大雅之堂，除非得到浦江商会黄佩玉的担保。愁眉不展的筱月桂碰见李玉，并和她一起与何立商量。但何立的举荐，说明了筱月桂和常爷的关联却并没有让黄佩玉同意见筱月桂，孤注一掷的筱月桂决定夜闯黄家，意外的是黄佩玉似乎知道她要来，不仅见面还答应帮助筱月桂，但只有一个条件做他的女人，但可以没有夫妻之实。筱月桂艰难答应，但新剧登台却反响平平，眼看和孙经理答应上座率达六成的期限只剩两天。